Большая Советская Энциклопедия (ВИ) - Страница 107
Лит.: Кудряшов Б. А., Биологические основы учения о витаминах, М., 1948 (имеется библ.); Валдман A. Р., Значение витаминов в питании сельскохозяйственных животных и птицы, Рига, 1957; Березовский В. М., Химия витаминов, М., 1959; Труфанов А. В., Биохимия и физиология витаминов и антивитаминов, М., 1959; Шилов П. И. и Яковлев Т. Н., Основы клинической витаминологии, Л., 1964 (имеется библ.); Букин В. Н., Пантамат кальция (витамин B15 ), М., 1968; Vitamine. Chemie und Biochemie, Hrsg. von J. Fragner, Bd 1—2, Jena, 1964—65 (имеется библ.); Wagner A. F., Folkers K., Vitamins and coenzymes, N. Y., [1964]; The vitamins: chemistry, physiology, pathology, methods, 2 ed., ed. W. Н. Sebrell, R. S. Harris, v. 1, N. Y. — L., 1967.
В. Н. Букин.
Получение витаминов . В. получают главным образом синтетически и лишь в некоторых случаях отдельные стадии в цепи синтеза выполняются биологическими способами. Производство концентратов В. из продуктов растительного или животного происхождения почти полностью потеряло своё значение.
Получение В. относится к тонкому органическому многостадийному синтезу. Химическими методами синтезируют следующие В.: А, B1 , B2 , В3 , B6 , Вс , С, D2 , D3 , Е, К, PP, а В12 — ферментативными методами микробиологического синтеза. Ферментацией пользуются также на одной из стадий синтеза витамина С. Этот В. в виде индивидуального кристаллического вещества высокой степени чистоты образуется при восстановлении D-глюкозы в D-copбит. Последний ферментативно окисляют в L-copбозу, которую после ряда операций превращают в витамин С (I). Витамин А (ретинол) синтезируют, исходя из псевдоионона (II), который циклизуют в b-ионон и затем через ряд сложных операций превращают в ретинол (III). Псев-доионон служит также исходным сырьём для многостадийного синтеза изофитола, используемого при получении чистого витамина Е (a-токоферилацетата, IV).
Витамин K3 (2-метил-1,4-нафтохинон) получают окислением 2-метилнафталина. Витамином K3 пользуются в медицинской практике в виде растворимой в воде натриевой соли бисульфитного производного (V).
Производство витамина B1 (тиамина, VI) основано на конденсации 2-метил-4-амино-5-хлор (бром) метилпиримидина с 4-метил-5-b-оксиэтилтиазолом. Кофермент витамина B1 — кокарбоксилаза (VII), или дифосфорный эфир тиамина, применяемый для лечения заболеваний сердца, получают фосфорилированием тиамина с последующей очисткой на ионообменных смолах и кристаллизацией.
Витамин В2 (рибофлавин, VIII) образуется при культивировании Eremothecium ashbyii и других микроорганизмов без выделения в виде сухой биомассы (с использованием только для кормления с.-х. животных), а синтетический рибофлавин (применяемый в медицине) получают в виде кристаллического продукта деструктивным окислением D-глюкозы (из кукурузного крахмала) в D-apaбоновую кислоту и рядом других операций превращают в конечный продукт — жёлто-оранжевые кристаллы высокой степени чистоты. Важное производное рибофлавина — его кофермент рибофлавин-5'-фосфат натрия (IX, R = Na), применяемый для инъекций, получают фосфорилированием рибофлавина, а другой кофермент — ФАД (IX, R — остаток аденозин-5'-фосфата) получают конденсацией рибофлавина-фосфата и аденозин-5'-фосфата.
Витамин B6 (пиридоксин, X, а ) синтезируют, конденсируя метоксиацетил-ацетон с циануксусным эфиром в присутствии аммиака в 2-метил-4-метоксиметил-5-циан-6-оксипиридин, который подвергают нитрованию, затем рядом операций превращают в пиридоксин. Известен также и другой способ получения пиридоксина — через 4-метил-5-пропоксиоксазол диеновым синтезом с формалем бутен-2-диола-1,4. Другими формами B6 являются пиридоксол (X, б ) и пиридоксамин (X, в ).
Классификация и краткая характеристика витаминов
| Новая номен- клатура | Прежние обозначения | Физиологическая роль | Основные пищевые источники | Суточная норма для взрослого человека, мг |
| Жирорастворимые витамины | ||||
| Ретинол | Витамин A1, аксероф-тол, противоксерофталь-мический витамин | Входит в состав зрительного пурпура, усиливает остроту зрения при слабом ос-вещении, укрепляет эпителиальные тка- ни, необходим для нормального роста | Сливочное масло, молоко, сыр, яичный желток, печень, икра, рыбьи жиры, а также ка-ротин растений, из к-рого в ор-ганизме образуется витамин А | 1,5-2,5 |
| Дегидроретинол | Витамин А2 | Функции те же, активность 40% от активности витамина А1 | Жир печени пресноводных рыб | Не установлена |
| Эргокальциферол | Витамин D2 , кальцифе-рол, противорахитичес-кий витамин | Повышает усвоение пищ. кальция, усиливает реабсорбцию фосфора в поч-ках, необходим для роста костей | Синтетич. продукт, получает- ся путём ультрафиолетового облучения эргостерола дрожжей | Детям по 0,02—0,04 |
| Холекальциферол | Витамин Д3 | Функции те же, активность для чело- века и большинства животных одина- кова с витамином D2 , для птиц в 30 раз выше | Молоко (немного), сливочное масло, яичный желток, значи-тельно больше в жирах печени рыб; образуется в коже под дей-ствием ультрафиолетовых лучей | Та же |
| α-, β-, γ-токофе- ролы | Витамин Е, противо-стерильный витамин | Предохраняет липоидные вещества клетки от окисления, при длит. недо- статке у животных наблюдаются мышеч-ная дистрофия, бесплодие | Растит. масла, салатные ово-щи; в животных продуктах мало | Не установлена |
| Филлохинон | Витамин К1 , 2-метил- З-фитил-1,4-нафтохи-нон, противогеморраги-ческий витамин | Участвует в образовании протромбина в печени, повышает свёртываемость крови | Растит. продукты, особенно зелёные листья; в животных продуктах мало | 2 |
| Фарнохинон | Витамин K2 , 2-метил- З-дифарнезил-1, 4-нафтохинон | Действие то же | Выделен из бактерий | Не установлена |
| Викасол | Витамин Кз, бисуль-фитное производное 2-метил-1,4-нафтохинона | Действие то же, активнее витамина К1 в два раза | Синтетич. продукт | 1 |
| Водорастворимые витамины | ||||
| Аскорбиновая к-та | Витамин С, противо-цинготный витамин | Участвует в образовании коллагена, в восстановлении фолиевой к-ты в кофер-мент и в др. окисительно-восстановит. процессах | Свежие овощи, фрукты, ягоды | 70-100 |
| Биофлавоноиды | Витамины Р, капил-ляроукрепляющие витамины | Комплекс веществ, укрепляющих стен- ку капиллярных сосудов, — рутин, геспе-ридин, катехины. Активен в присутствии аскорбиновой кислоты | Цитрусовые, чёрная смороди-на, плоды шиповника, черно-плодной рябины, чай (особенно зелёный) | 50-100 |
| Тиамин | Витамин В1 , аневрин, противоневритический витамин | Входит в состав пируватдекарбоксила- зы, расщепляющей пировиноградную к-ту, при его отсутствии возникает В1 -авитаминоз (бери-бери) | Дрожжи, печень, хлеб из му- ки грубого помола, гречневая и овсяная крупы | 1,5-2 |
| Липоевая к-та | Тиоктовая к-та | Участвует совместно с тиамином в оки-слительном декарбоксилировании пиру-вата с образованием уксусной к-ты и СО2 | Растит. продукты | Не установлена |
| Никотинамид | Витамин PP, ниацин-амид, противопеллагри-ческий витамин | Входит в состав окислительно-восста-новит. ферментов--дегидрогеназ | Печень, почки, мясо, дрожжи, молоко, горох, бобы | 15-25 |
| Рибофлавин | Витамин В2 , лактофла-вин | Входит в состав ферментов, осущест-вляющих транспорт водорода от деги-дрогеназ к кислороду | Молочные и мясные продукты, салатные овощи | 2-2,5 |
| Пиридоксин | Витамин B6 | Входит в состав ферментов, катализи-рующих переамини-рование и декарбок-силирование аминокислот | Мясо, рыба, молоко, печень кр. рог. скота, дрожжи и мн. растит. продукты | 2-3 |
| Пантотеновая к-та | Витамин Вз | Входит в состав кофермента А, при участии к-рого происходит синтез жир- ных кислот, стероидов, ацетилхолина и мн. др. соединений | Широко распространён во всех растениях, животных тканях и микроорганизмах | 5-10 |
| Фолиевая к-та | Групповое обозначение моно-, три- и гептаглу-таминовых кислот, вита-мин ВС , фолацин | Входит в состав ферментов, участвую-щих в синтезе пуриновых и пиримидино-вых соединений, нек-рых аминокислот (серина, метионина). Вместе с витамином В12 участвует в процессе кроветворения | Печень, почки, дрожжи, са-латные овощи | 0,1-0,5 |
| Цианкобаламин | Витамин B12 , крове-творный фактор | Входит в состав мн. ферментов, уча-ствующих в синтезе холина, креатина, нуклеиновых кислот и др. Наиболее ак-тивный противонемич. препарат | Печень, почки, меньше — мясо и молоко | 0,005-0,01 |
| n -Аминобензой- ная к-та | n -Аминобензойная к-та, ПАБ | Ростовой фактор для мн, микроорга-низмов, стимулирует выработку витами-нов кишечной микрофлорой. Входит в состав фолиевой к-ты | Дрожжи, печень, семена пше-ницы, риса | Не установлена |
| Биотин | Витамин Н | Входит в состав ферментов, катализи-рующих карбоксилирование (присоеди-нения CO2 с удлинением цепочки) жир- ных кислот и др. | Печень, почки, дрожжи, яич- ный желток, растит. продукты | 0,01 |
| Мезоинозит | Инозит | Ростовой фактор для дрожжей; его недостаток вызывает остановку роста мо-лодых животных | Широко распространён в рас-тениях в виде солей инозитфос-форной к-ты — фитина | Не установлена |
| Холин-хлорид | Холин-хлорид | Источник метильных групп для син- теза мн. соединений, участвует в синте- зе фосфолипидов | Семена злаков, бобовых, свёк-ла и др. растит. продукты, дрожжи, печень | 500—1000 |
| Оротовая к-та | Витамин B13 | Предшественник пиримидиновых осно-ваний; используется в процессах синтеза | Растит. продукты, молоко | Леч. дозы 1000—1500 |
| Пангамовая к-та | Витамин B15 | Повышает окислит. обмен, обладает липотропным и детоксицирующим дей-ствием | Семена злаков, печень, дрож-жи | Леч. дозы 200—300 |
| S-мeтилметионин-сульфоний- хлорид | Противоязвенный фак-тор, витамин U (от лат. ulcus — язва) | Способ-ствует заживле-нию пептических язв желудка и двенадцатиперстной кишки | Соки свежих овощей — капу-сты, шпината, сельдерея и др. | Леч. дозы 200–250 |